馬云出生的36年后，《福布斯》對馬云的描寫是：“深凹的面頰，扭曲的頭發，淘氣的露齒笑，一個5英尺高、100磅重的頑童模樣這個長相怪異的人有著拿破侖一樣的身材，同時也有著拿破侖一樣偉大的志向”。
馬云在求學時代確實是個頑童，從小喜歡替朋友出頭打架，成績讓老師很頭痛。連馬云也曾笑言自己小學考重點中學，考了三次沒有考上，大學也是考了三次才最終如愿。
不過，多年后能在世界各地演講時用英文侃侃而談的馬云，卻在12歲時就自覺地開始打英語基礎。1979年剛改革開放那陣兒，到杭州旅游的外國人多起來，馬云一有機會就在西湖邊逮著人家開練。這對他日后的發展大有裨益。
在杭州師范學院，馬云當選為學生會主席，后來又成為杭州市學聯主席。
下海：開翻譯社一月營業額兩百
1988年，馬云去杭州電子工業學院教外語，這是他的第一份工作。當時工資大約每月110元。不甘寂寞的他找了不少兼職，并利用課余時間為到杭州觀光的外國游客擔任導游。西湖邊的第一個英語角就是馬云發起的。
1992年，馬云和朋友一起成立了杭州最早的專業翻譯社“海博翻譯社”，課余四處活動接翻譯業務。當時經營挺艱難，一個月的營業額是200多塊錢人民幣，可光是房租就要700元。第一年實在不行了，馬云就背著口袋到義烏、廣州去進貨，賣禮品、包鮮花，用這些錢養了翻譯社3年，才開始收支平衡。馬云后來說：“我一直的理念，就是真正想賺錢的人必須把錢看輕，如果你腦子里老是錢的話，一定不可能賺錢的。”
到1995年，錢沒賺多少的馬云，卻憑超強的活動能力為自己帶來了不小的名氣。一家和美商合作承包建設項目的中國公司，聘馬云為翻譯到美國收賬。
接下來的一切就像好萊塢影片中的情節一樣：美國商人想賴賬，掏出一把槍將馬云禁閉在房間中長達兩天。馬云在驚恐不安中被釋放，又丟失了隨身行李，只得在拉斯維加斯的賭場掙了600美元回國。
觸網：“阿里巴巴”就開在家里
回國之前馬云去西雅圖看了一個朋友，在此馬云第一次接觸了互聯網。西班牙《國家報》生動地描述了馬云當時的心情——“我甚至害怕觸摸電腦的按鍵。我當時想：誰知道這玩藝兒多少錢呢？我要是把它弄壞了就賠了。”
對馬云有觸動的是，他好奇地對朋友說在搜索引擎上輸入單詞“啤酒”，結果只找到了美國和德國的品牌。當時他就想應該利用互聯網幫助中國的公司為世界所熟悉。
就這樣，作為“杭州十大杰出青年教師”之一的馬云辭了職，借了2000美元，1995年4月開辦了“中國黃頁”，這是中國第一批網絡公司之一。1997年底，馬云和他的團隊在北京開發了外經貿部官方站點、網上中國商品交易市場等一系列政府站點。不過由于許多原因，馬云于1999年初決定放棄這些在北京的生意，他拒絕了雅虎、新浪的高薪邀請，決定回到杭州創辦一家能為全世界中小企業服務的電子商務站點。
“從我外婆到我兒子，他們都會讀阿里巴巴”。于是，馬云從別人手里買下了阿里巴巴這個域名。阿里巴巴的成立大會被安排在馬云家里——當然，此時誰也不會想到，幾年之后，他們居然能一口吃下聲名赫赫的雅虎中國。
18位“創業羅漢”在“不向親戚朋友借錢”的前提下，籌了50萬元本錢。這其中包括馬云的妻子、當老師時的同事和學生、患難朋友，當然還有被他的人格魅力吸引來的業界精英，如阿里巴巴首席財務官蔡崇信，當初拋下一家投資公司年薪75萬美元的副總裁職位，來領馬云幾百元的薪水。
馬云下了死命令，每個員工必須把房子租在離他家五分鐘可以到達的路程之內。那時候的工作是不分日夜的，而大家最開心的時候，就是馬云親自為大家下廚，端上一桌好菜。
財富：阿里巴巴的“每天100萬”
其后的6年，阿里巴巴的故事盡人皆知——馬云6分鐘說服投資基金軟銀，拿到第一筆風險投資。其后，各路投資紛紛進入。其股東不乏國際大財團的身影：高盛，富達，軟銀，前WTO組織主席彼德·蘇德蘭也位列董事會成員中?，F在，數以百萬計的全球商人在阿里巴巴上交換信息。此外，馬云和投資者還在2003年7月推出為消費者服務的淘寶網，2004年推出網絡交易支付工具“支付寶”。
號稱要建“100年老店”的馬云，也將“每天收入100萬”的阿里巴巴的發展目標不斷演進——“每天利潤100萬，也許以后是每天交稅100萬”。
也許正是復雜的經歷，讓馬云對財富淡泊以對。“如果有一天需要從頭做起，一個電話融1000萬美金輕而易舉。”在成都召開網商大會時，馬云曾對本報記者誠懇地說，“我眼中的財富并不只是金錢，朋友、誠信、經歷才是世界上最大的財富。”
據說，因為大部分時間交給了工作，馬云常常半夜帶他的狗散步放松。“要知道，CEO是世界上最孤獨的工作。”
